稠环化合物及包含其的有机电致发光器件的制作方法 专利技术说明

有机化合物处理,合成应用技术1.本发明涉及稠环化合物及包含其的有机电致发光器件。背景技术：2.有机发光器件(organic light emitting device)作为自发光型器件，与以往的器件相比，不仅视角宽且对比度优秀，而且应答时间快，亮度、驱动电压及应答速度特性优秀，还能够彩色化。3.根据一例，有机发光器件可以包含阳极、阴极及介于于上述阳极与阴极之间的包含发光层的有机层。在上述阳极与发光层之间可以具有空穴传输区域，在上述发光层与阴极之间可以具有电子传输区域。从上述阳极注入的空穴经由空穴传输区域向发光层移动，从阴极注入的电子经由电子传输区域向发光层移动。上述空穴与电子在发光层区域重新结合来生成激子(exciton)。该激子从激发态变为基态的过程中发出光。技术实现要素：4.发明要解决的课题5.本发明的目的在于，提供稠环化合物及包含其的有机电致发光器件。具体地，提供具有窄幅的发光光谱及高色纯度并发出蓝色光的新型稠环化合物。6.课题的解决手段7.根据本发明的一实施方式，提供由下述化学式1表示的稠环化合物。8.化学式1：[0009][0010]在上述化学式1中，ar11、ar12、ar13及ar14各自独立地为从成环原子数为6以上且18以下的芳香烃环衍生的基团或从成环原子数为5以上且18以下的芳香族杂环衍生的基团，[0011]ar15为从苯环衍生的基团或从成环原子数为5或6的芳香族杂环衍生的基团，[0012]x11为-o-、-s-、-se-、-te-、-nrx11-或单键，[0013]rx11为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基或者取代或未取代的芳基烷基，在此情况下，rx11能够通过连接基团与相邻的ar11及ar12中的至少一个结合，[0014]y11及y12各自独立地为-o-、-s-、-se-、-te-、-nry11-、-cry12ry13-或-siry14ry15-，ry11、ry12、ry13、ry14及ry15各自独立地为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基或者取代或未取代的芳基烷基，在此情况下，ry11、ry12、ry13、ry14及ry15中的至少一个能够各自独立地通过连接基团与相邻的ar15结合，ry11、ry12、ry13、ry14及ry15中的至少一个能够各自独立地通过单键与相邻的ar13及ar14中的至少一个结合，[0015]r11、r12、r13、r14及r15各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的二杂芳基氨基、取代或未取代的芳基杂芳基氨基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的芳硫基或取代或未取代的杂芳硫基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基或者取代或未取代的芳基烷基，[0016]m11及m12各自独立地为0、1、2或3，[0017]m13及m14各自独立地为0、1、2、3或4，[0018]m15为0或1。[0019]根据本发明的另一实施方式，提供一种有机电致发光器件，包含：第一电极；第二电极；以及有机层，介于上述第一电极与上述第二电极之间的包含发光层的有机层。上述有机层包含第1项至第15项中任一个所述的稠环化合物。[0020]发明效果[0021]包含上述稠环化合物的有机电致发光器件可以具有高色纯度。附图说明[0022]图1为简要示出一实施例的有机电致发光器件的剖视图。[0023]图2为简要示出又一实施例的有机电致发光器件的剖视图。[0024]图3为简要示出还有一实施例的有机电致发光器件的剖视图。[0025]图4为定性地说明各能级的阶段的图。[0026]图5为在公知的稠环化合物r1至r3中测量的在光致发光(pl)通过的发光半峰全宽(fwhm)-密度泛函数方法计算的重组能(ev)曲线图。[0027]附图标记[0028]1：基板[0029]2：第一电极[0030]3：空穴传输区域[0031]4：发光层[0032]5：电子传输区域[0033]6：第二电极[0034]10：有机电致发光器件[0035]31：空穴注入层[0036]32：空穴传输层[0037]33：电子阻挡层[0038]51：电子注入层[0039]52：电子传输层[0040]53：空穴阻挡层具体实施方式[0041]以下，说明本发明的实施方式。并且，本发明不限定于以下的实施方式。并且，若无其他说明，则操作及物性的测量在常温(20℃以上且25℃以下)/相对湿度40％rh以上且50％rh以下的条件下测量。并且，为了说明的便利性，附图的比例尺可以夸张而与实际比例不同。[0042]在本说明书中，“x及y各自独立地“是指”x与y可以相同或不同。[0043]并且，在本所明书中，“从环衍生的基团”表示通过去除上述环结构中与成环原子直接结合的氢原子来获得的基团。[0044]并且，在本说明书中，表示范围的“x～y”表示包含x及y并且“x以上且y以下”的含义。[0045][稠环化合物][0046]在本说明书中，本发明的稠环化合物简单称为“稠环化合物”、“本发明的稠环化合物”或“本发明的化合物”。并且，有机电致发光器件简单地称为“有机el器件”。[0047]在本说明书中，成环原子数表示构成原子结合为环结构(例如单环、稠环及多环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物及杂环化合物)的环本身的原子的数量。不构成环的原子或者相关环被取代基取代时取代基所包含的原子不包括在成环原子数中。若无其他说明，则以下记载的成环原子数以同一含义解释。[0048]例如，苯环的成环原子数为6，萘环的成环原子数为10，吡啶环的成环原子数为6，呋喃环的成环原子数为5。[0049]在苯环的取代基中，例如，在被烷基取代的情况下，相关烷基的碳原子数不包括在苯环的成环原子数中。因此，被烷基取代的苯环的成环原子数为6。并且，在萘环的取代基中，例如，在被烷基取代的情况下，相关烷基的碳原子数不包括在萘环的成环原子数中。因此，被烷基取代的萘环的成环原子数为10。[0050]例如，与吡啶环结合的氢原子或构成取代基的原子数不包括在吡啶环的成环原子数中。因此，结合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。并且，与呋喃环结合的氢原子或构成取代基的原子数不包括在呋喃环的成环原子数中。因此，结合有氢原子或取代基的呋喃环的成环原子数为5。[0051]本发明的稠环化合物的发光光谱的宽度窄，可以显出高色纯度。[0052]可以通过如下方式推定本发明的结构解决技术问题的机制。[0053]本发明稠环化合物拥有具有供电子性的氮原子(n)和具有吸电子性的硼原子(b)，它们与特定结构的共轭体系适当地配置。具有这样的多重共振(multiple resonance)结构的分子结构能够使环的相邻的碳原子上的homo-lumo交替定位化，可以通过抑制基态(s0)与第一激发态(s1)之间的分子结构(结合长度、结合角度等)的变化来保持坚固的稠合环结构。因此，可以发出光谱宽度窄且色纯度高的光，尤其是发出蓝色的光。[0054]上述机制是以推测为基础的，这不给本发明的技术范围带来影响。在本发明的其他推测事项中也是如此。[0055]上述稠环化合物由下述化学式1表示。[0056]化学式1：[0057][0058]在上述化学式1中，ar11、ar12、ar13及ar14各自独立地为从成环原子数为6以上且18以下的芳香烃环衍生的基团或从成环原子数为5以上且18以下的芳香族杂环衍生的基团。[0059]构成ar11、ar12、ar13及ar14的芳香烃环可以为单环或稠环。构成芳香烃环的成环原子数为6以上且18以下，优选地，为6以上且14以下，更优选地，为6以上且10以下，尤其优选地，为6。成环原子数为6以上且18以下的芳香烃环的具体例为例如苯环、并环戊二烯环、茚环、萘环、蒽环、薁环、庚搭烯环、苊环、非那烯环、芴环、菲环、联苯环、三联苯环、三亚苯环、芘环、环或苯并(a)蒽环(tetraphene ring)等，但不限定于此。其中，优选地，为苯环、萘环、菲环，更优选地，为苯环。[0060]构成ar11、ar12、ar13及ar14的芳香族杂环可以为单环或稠环。芳香族杂环的成环原子数为5以上且18以下，优选地，为5以上且14以下，更优选地，为5以上且10以下，尤其优选地，为6。[0061]芳香族杂环为具有一个以上的杂原子(例如氮原子(n)、氧原子(o)、磷原子(p)、硫原子(s)、硅原子(si))作为成环原子且剩余成环原子为碳原子(c)的环。成环原子数为5以上且18以下的芳香族杂环的具体例可以为例如吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、萘啶环、吖啶环、酚嗪环、苯并喹啉环、苯并异喹啉环、菲啶环(phenanthridine)、菲罗啉环、苯醌环、香豆素环、蒽醌环、芴酮环、呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吡咯环、吲哚环、咔唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡唑环、吲唑环、恶唑环、异恶唑环、苯并恶唑环、苯并异恶唑环、噻唑环、异噻唑环、苯并噻唑环、苯并异噻唑环、咪唑啉酮环、苯并咪唑啉酮环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环、咪唑并菲啶环(imidazole phenanthridine)、氮杂二苯并呋喃环、氮杂咔唑环、二氮杂二苯并呋喃环、二氮杂咔唑环、二氮杂二苯并噻吩环、氧杂蒽酮环或噻吨酮环，但不限定于此。其中，以吡啶环为佳。[0062]在上述化学式1中，[0063]ar15为从苯环衍生的基团或从成环原子数为5或6的芳香族杂环衍生的基团。[0064]成环原子数为5或6芳香族杂环的具体例可以为例如吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、呋喃环、噻吩环、吡咯环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑啉酮环等，但不限定于此。[0065]在上述化学式1中，x11为-o-、-s-、-se-、-te-、-nrx11-或单键。[0066]优选地，x11为-o-、-s-、-se-、-te-或-nrx11(在此情况下，rx11为苯基)，更优选地，为-o-、-s-、-se-或-te-，尤其优选地，为-o-。[0067]在上述化学式1中，rx11为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷基硅基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基或者取代或未取代的芳基烷基，在此情况下，rx11可以通过连接基团与相邻的ar11及ar12中的至少一个结合。[0068]烷基的具体例可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-戊基)、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基(4-t-丁基环己基)、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基(t-辛基)、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基壬基、2-丁基壬基、2-己基壬基、2-庚基壬基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基壬基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-庚基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但不限定于此。[0069]优选地，芳基为例如从包含一个以上芳香环的烃环中衍生的1价基团，但不限定于此。并且，构成芳基的烃环也可以为稠环。而且，在芳基包含两个以上芳香环的情况下，两个以上芳香环可以相互通过单键连接，或者稠合。并且，在芳基所包含的烃环的一部分为两个以上芳香环或全部为芳香环的情况下，多个芳香环之间可以共有一个原子。优选地，芳基的成环原子数为6以上且18以下，更优选地，为6以上且14以下，尤其优选地，为6以上且10以下，进而优选地，为6，但不限定于此。芳基的具体例为例如苯基、萘基、菲基、联苯基、蒽基、芴基、薁基、苊基等，但不限定于此。[0070]优选地，杂芳基为例如从包含一个以上具有一个以上杂原子(例如氮原子(n)、氧原子(o)、磷原子(p)、硫原子(s)、硅原子(si))作为成环原子且剩余成环原子为碳原子(c)的芳香族杂环的环衍生的1价基团，但不限定于此。在包含两个以上杂原子的情况下，杂原子可以相同，也可以互不相同。并且，构成杂芳基的环也可以为稠环。而且，在杂芳基包含两个以上芳香族杂环的情况下，两个以上芳香族杂环可以通过单间相互连接，或者稠合。并且，在杂芳基包含两个以上芳香族杂环的情况下，多个杂环之间可以共有一个原子。[0071]如上所述，杂芳基可以为单环式杂芳基或多环式杂芳基。优选地，杂芳基的成环原子数为5以上且18以下，更优选地，为5以上且14以下，尤其优选地，为5以上且10以下，进而优选地，为6，但不限定于此。[0072]杂芳基的具体例可以为噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基[0073](imidazolyl)、噻唑基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基(triazinyl)、吖啶基(acridinyl)、哒嗪基、吡啶基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩恶嗪基、2,3-二氮杂萘基、二吡啶吡啶基、二吡啶吡嗪基、二吡嗪吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、二氮杂菲基、异恶唑基、恶二唑基、噻二唑基(thiadiazolyl)、二苯并噻咯基(dibenzosilolyl)、二苯并呋喃基、以及它们的组合，但不限定于此，[0074]烷基硅基可以为由-sih2(烷基)基表示的单烷基硅基、由-sih(烷基)(烷基)基表示的二烷基硅基、由-si(烷基)(烷基)(烷基)基表示的三烷基硅基的任意结构。在此情况下，烷基可以各自独立地与上述烷基的说明中说明的内容相同。[0075]芳基甲硅烷基可以为由-sih2(芳基)基表示的单芳基甲硅烷基、由-sih(芳基)(芳基)基表示的二芳基甲硅烷基、由-si(芳基)(芳基)(芳基)基表示的三芳基甲硅烷基的任意结构。在此情况下，芳基可以各自独立地与上述芳基的说明中说明的内容相同。[0076]烷基氨基可以为由-nh(烷基)基表示的单烷基氨基、由-n(烷基)(烷基)基表示的二烷基氨基的任意结构。在此情况下，烷基可以各自独立地与上述烷基的说明中说明的内容相同。[0077]芳基氨基可以为由-nh(芳基)基表示的单芳基氨基、由-n(芳基)(芳基)基表示的二芳基氨基的任意结构。在此情况下，芳基可以各自独立地与上述芳基的说明中说明的内容相同。[0078]烯基可以为线型、支链型或环型中的任意类型，但以线型为佳。优选地，烯基的碳原子数为2以上且20以下，更优选地，为2以上且10以下，尤其优选地，为2以上且4以下，但不限定于此。烯基的具体例可以为例如乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基等，但不限定于此。[0079]炔基可以为线型、支链型或环型中的任意类型，但以线型为佳。炔基的碳原子数为2以上且20以下，更优选地，为2以上且10以下，尤其优选地，为2以上且4以下，但不限定于此。炔基的具体例可以为例如2-丁炔基、3-戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基等。[0080]优选地，芳基烷基的碳原子数为7以上且20以下，但不限定于此。芳基烷基的具体例为例如苄基、苯乙基、二苯甲基等，但不限定于此。[0081]上述烷基、芳基、杂芳基、烷基硅基、芳基甲硅烷基、烷基氨基、芳基氨基、烯基、炔基或芳基烷基中至少一个氢原子可以被取代。在此情况下，优选地，取代基的种类为氘原子、杂原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的二杂芳基氨基或者取代或未取代的芳基杂芳基氨基，但不限定于此。在两个以上氢原子被取代的情况下，取代基的种类可以相同，可以互不相同。并且，上述取代基不取代同种的基团。例如，取代烷基的取代基不包含烷基。。[0082]在x11为-nrx11-的情况下，rx11可以通过连接基团与相邻的ar11及ar12中的至少一个结合。更具体地，rx11可以通过构成ar11及ar12中的至少一个环的原子与连接基团的结合来形成环。在此情况下，连接基团可以为-o-、-s-、-nr-、-cr'r"-或单键等，但不限定于此。在连接基团为-nr-、-cr'r"-的情况下，r、r'及r”各自独立地为氢原子、氘原子、杂原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、硅基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的杂芳硫基、或取代或未取代的氨基，r'及r”可以相同。[0083]在上述化学式1中，y11及y12各自独立地为-o-、-s-、-se-、-te-、-nry11-、-cry12ry13-或-siry14ry15-。优选地，为-o-、-s-、-nry11-、-cry12ry13-或-siry14ry15-(在此情况下，ry11、ry12、ry13、ry14及ry15各自独立地苯基、联苯基、叔丁基苯基或萘基)，更优选地，为-nry11-(在此情况下，ry11为苯基、叔丁基苯基)。[0084]在上述化学式1中，[0085]ry11、ry12、ry13、ry14及ry15各自独立地为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷基硅基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、或取代或未取代的芳基烷基，在此情况下，ry11、ry12、ry13、ry14及ry15中的至少一个可以各自独立地通过连接基团与相邻的ar15结合，ry11、ry12、ry13、ry14及ry15中的至少一个可以各自独立地通过单键与相邻的ar13及ar14中的至少一个结合。[0086]更具体地，ry11、ry12、ry13、ry14及ry15中的至少一个可以通过连接基团与ar15的至少一个成环原子形成环，ry11、ry12、ry13、ry14及ry15中的至少一个可以通过单间与ar13及ar14中的至少一个成环原子形成环。在此情况下，连接基团与上述记载的内容相同。[0087]在此情况下，取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷基硅基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基或者取代或未取代的芳基烷基的具体例与rx11相同。[0088]在上述化学式1中，r11、r12、r13、r14及r15各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的二杂芳基氨基、取代或未取代的芳基杂芳基氨基、取代或未取代的烷基硅基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的芳硫基或取代或未取代的杂芳硫基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基或者取代或未取代的芳基烷基。[0089]优选地，r11、r12、r13、r14及r15可以各自独立地为氢原子、杂原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的二芳基氨基，更优选地，可以为氢原子、杂原子、未取代的烷基、未取代的芳基、未取代的二芳基氨基。尤其优选地，r11、r12、r13、r14及r15可以各自独立地为氢原子、氯原子(cl)、叔丁基、苯基或二苯基氨基。[0090]卤素原子的具体例可以为氟原子(f)、氯原子(cl)、溴原子(br)、碘原子(i)等。[0091]烷基、芳基、杂芳基的具体例与rx11相同。[0092]二芳基氨基为-n(芳基)(芳基)基的结构，在此情况下，芳基可以各自独立地与上述芳基的说明中说明的内容相同。[0093]二杂芳基氨基为-n(杂芳基)(杂芳基)基的结构，在此情况下，杂芳基可以各自独立地与上述杂芳基的说明中说明的内容相同。[0094]芳基杂芳基氨基为-n(芳基)(杂芳基)基的结构，在此情况下，芳基及杂芳基可以与上述芳基及杂芳基的说明中说明的内容相同。[0095]芳氧基为-o(芳基)基的结构，在此情况下，芳基可以与上述芳基的说明中说明的内容相同。[0096]杂芳氧基为-o(杂芳基)基的结构，在此情况下，杂芳基可以与上述杂芳基的说明中说明的内容相同。[0097]芳硫基为-s(芳基)基的结构物，在此情况下，芳基可以与上述芳基的说明中说明的内容相同。[0098]上述烷基、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基或杂芳硫基中的至少一个氢原子可以被取代。在此情况下，取代基的种类可以与上述内容相同。在两个以上的氢原子被取代的情况下，取代基的种类可以相同，也可以互不相同。并且，上述取代基不取代同种的基团。例如，取代烷基的取代基不包含烷基。[0099]在上述化学式1中，m11及m12分别示出存在于ar11及ar12中的取代基(r11及r12)的数量，各自独立地为0、1、2或3。其中，m11与m12可以相同或互不相同，但以相同为佳。优选地，m11及m12可以各自独立地为0或1，更优选地，可以为0。[0100]在上述化学式1中，m13及m14分别是出存在于ar13及ar14中的取代基(r13及r14)的数量，各自独立地为0、1、2或3。其中，m13与m14可以相同或互不相同，但以相同为佳。优选地，m13及m14可以各自独立地为0或1，优选地，可以为1。[0101]在上述化学式1中，m15可以为0或1，优选地，可以为1。[0102]在一实施例中，上述由化学式1表示的稠环化合物可以由下述化学式2表示。[0103]化学式2：[0104][0105]由上述化学式2表示的稠环化合物相当于上述化学式1中ar11、ar12、ar13、ar14及ar15为苯环的稠环化合物。[0106]在上述化学式2中，x11为-o-、-s-、-se-或-te-，优选地，为-o-。[0107]在上述化学式2中，除ar11、ar12、ar13、ar14及ar15为苯环的情况以外，y11及y12与化学式1中的定义相同。[0108]r11、r12、r13、r14、r15、m11、m12、m13、m14及m15与化学式1中的定义相同。[0109]在一实施例中，上述稠环化合物的具体化合物可以由下述化学式1-1至化学式1-53中的任一化学式表示。[0110][0111][0112][0113]在上述具体化合物中，优选地，为化合物1-1～化合物1-29，更优选地，为化合物1-6、化合物1-11、化合物1-12、化合物1-18及化合物1-19，尤其优选地，化合物1-12、化合物1-18及化合物1-19。通过这样的结构可以使蓝色发光光谱的宽度更窄，可以显出更高的色纯度。[0114]在一实施例中，上述由化学式1表示的稠环化合物可以由下述化学式3表示。[0115]化学式3：[0116][0117]在上述化学式3中，ar21、ar22、ar23及ar24各自独立地为从成环原子数为6以上且18以下的芳香烃环衍生的基团或从成环原子数为5以上且18以下的芳香族杂环衍生的基团。[0118]构成ar21、ar22、ar23及ar24的芳香烃环可以为单环或稠环。芳香烃环的成环原子数为6以上且18以下，优选地，为6以上且14以下，更优选地，为6以上且10以下，尤其优选地，为6。成环原子数为6以上且18以下的芳香烃环的具体例可以为例如苯环、并环戊二烯环、茚环、萘环、蒽环、薁环、庚搭烯环、苊环、非那烯环、芴环、菲环、联苯环、三联苯环、三亚苯环、芘环、环或苯并(a)蒽环(tetraphene ring)等，但不限定于此。其中，以苯环为佳。[0119]构成ar21、ar22、ar23及ar24的芳香族杂环可以为单环或稠环。芳香族杂环的成环原子数为5以上且18以下，优选地，为5以上且14以下，更优选地，为5以上且10以下，更为优选地，为6。[0120]芳香族杂环为如下环：具有一个以上的杂原子(例如，氮原子(n)、氧原子(o)、磷原子(p)、硫原子(s)、硅原子(si))作为成环原子，剩余成环原子为碳原子(c)。成环原子数为5以上且18以下的芳香族杂环的具体例可以为例如吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、萘啶环、吖啶环、酚嗪环、苯并喹啉环、苯并异喹啉环、菲啶环(phenanthridine)、菲罗啉环、苯醌环、香豆素环、蒽醌环、芴酮环、呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吡咯环、吲哚环、咔唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡唑环、吲唑环、恶唑环、异恶唑环、苯并恶唑环、苯并异恶唑环、噻唑环、异噻唑环、苯并噻唑环、苯并异噻唑环、咪唑啉酮环、苯并咪唑啉酮环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环、咪唑并菲啶环(imidazole phenanthridine)、氮杂二苯并呋喃环、氮杂咔唑环、二氮杂二苯并呋喃环、二氮杂咔唑环、二氮杂二苯并噻吩环、氧杂蒽酮环或噻吨酮环等，但不限定于此。[0121]在上述化学式3中，x11与化学式1中的定义相同，优选地，为-o-、-s-、-nrx11-(在此情况下，rx11为苯基)或单键，更优选地，为-o-或单键。[0122]rx11为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基或者取代或未取代的芳基烷基。[0123]在上述化学式3中，y11及y12与化学式1中的定义相同。y23、y24、y25及y26与化学式1的y11的定义相同。[0124]优选地，y11、y12、y23、y24、y25及y26各自独立地为-o-、-s-、-nry21-(在此情况下，ry21为苯基)，更优选地，y11及y12各自独立地为-o-、-s-或-nry21-(在此情况下，ry21为苯基)，y23、y24、y25及y26各自独立地为-o-。[0125]在上述化学式3中，ry11、ry12、ry13、ry14及ry15各自独立地为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基或者取代或未取代的芳基烷基。[0126]在上述化学式3中，r21、r22、r23、r24、r25、r26、r27及r28各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基或者取代或未取代的芳基烷基。[0127]优选地，r21、r22、r23、r24、r25、r26、r27及r28各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳基氨基，更优选地，为叔丁基、苯基、咔唑基、二苯基氨基，更优选地，为叔丁基、苯基。[0128]卤素原子的具体例可以为氟原子(f)、氯原子(cl)、溴原子(br)、碘原子(i)等。[0129]取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基或者取代或未取代的芳基烷基的具体例与rx11相同。[0130]在上述化学式3中，n21、n22、n23及n24各自独立地为0或1，n21+n22+n23+n24的总和为1以上且4以下。其中，n21、n22、n23及n24可以相同或互不相同。优选地，n21与n22可以相同，n23与n24可以相同。具体地，n21及n22可以为1，n23及n24可以为0。或者，n21及n22可以为0，n23及n24可以为1。[0131]在上述化学式3中，m21、m22、m23及m24分别示出存在于苯环中的取代基(r21、r22、r23及r24)的数量，各自独立地为0、1或2。其中，m21、m22、m23及m24可以相同或互不相同。优选地，m21与m22相同，m23与m24相同。[0132]在上述化学式3中，m25、m26、m27及m28分别示出存在于ar21、ar22、ar23及ar24中的取代基(r25、r26、r27及r28)的数量，各自独立地为0、1、2、3或4。其中，m25、m26、m27及m28可以相同或互不相同，但以相同为佳。更优选地，m25、m26、m27及m28各自独立地为0或1。[0133]更具体地，由上述化学式3表示的稠环化合物可以由下述化学式4表示。[0134]化学式4：[0135][0136]由上述化学式4表示的稠环化合物相当于上述化学式3中ar21、ar22、ar23及ar24为苯环的稠环化合物。[0137]在上述化学式4中，x11、y11、y12、y23、y24、y25、y26、r21、r22、r23、r24、r25、r26、r27、r28、n21、n22、n23、n24、m21、m22、m23、m24、m25、m25、m27及m28与化学式3中的定义相同。[0138]在一实施例中，上述稠环化合物的具体化合物可以由下述化学式2-1至化学式2-172中的任一化学式表示。[0139][0140][0141][0142][0143][0144][0145][0146][0147][0148][0149][0150][0151][0152][0153][0154]在上述具体化合物中，优选地，为化合物2-22、化合物2-117、化合物2-120、化合物2-143、化合物2-161、化合物2-162、化合物2-165及化合物2-169，更优选地，为化合物2-22、化合物2-117、化合物2-120、化合物2-143、化合物2-161及化合物2-169，尤其优选地，为化合物2-22、化合物2-143、化合物2-161及化合物2-169。通过这样的结构，可以使蓝色发光光谱的宽度更窄，可以显出更高的色纯度。[0155]本发明一实施方式的稠环化合物显出高色纯度。其中，色纯度能够以重组能(reorganization energy，g)或光致发光(photoluminesce nce，pl)中的荧光发光的光谱宽度(荧光发光光谱波峰的半值，fwh m)为指标。上述稠环化合物的重组能越小越为优选。具体地，优选地，本发明一实施方式的稠环化合物的重组能(g)为0.100ev以下。并且，更优选地，重组能为0.080ev以下一下，尤其优选地，为0.070ev以下。而且，进而优选地，重组能为0.065ev以下(下限：0ev)。若在上述范围内，则发光光谱宽度更窄，获得高色纯度的发光。在本说明书中，“重组能”采用通过实施例中记载的方法计算出的值。[0156]或者，稠环化合物的光致发光(photoluminescence，pl)中的荧光发光光谱宽度(荧光发光光谱的波峰半值)(以下称“pl中的荧光发光的光谱宽度”)越窄越为优选。具体地，优选地，本发明一实施方式的稠环化合物的pl中的荧光发光的光谱宽度为30nm以下，更优选地，为25nm以下，尤其优选地，为20nm以下(下限值为大于0nm)。若在上述范围内，获得个更高色纯度的发光。在本说明书中，“pl中的荧光发光的光谱宽度”采用通过实施例中记载的方法计算出的值。[0157]有关本发明的一实施方式的稠环化合物可以发挥高的荧光发光强度。其中，荧光发光强度能够以单列第一激发单线态(s1)的稳定结构中的振子强度f(振动机强度f)为指标。振子强度f给分子的吸光及发光带来影响，振子强度f越大，辐射跃迁的速度越大，发光的量子产率越高。因此，稠环化合物的振子强度f越大越为优选。具体地，本发明一实施方式的稠环化合物的振子强度(f)为0.100以上，优选地，为0.250以上。并且，更优选地，振子强度f为0.300以上。而且，尤其优选地，振子强度f为0.330以上，进而优选地，为0.350以上，进而优选地，为0.390以上。并且，振子强度f的理论上限值为分子中包含的电子的数量。振子强度f的上限值可以为2(2.000)或3(3.000)，但振子强度f的上限值不受特别限制。在本说明书中，“振动机强度f”采用通过实施例中记载的方法计算出的值。[0158]在本发明一实施方式的稠环化合物中，优选地，homo(highest occuped molecular orbital，最高占有分子轨道)能级为-5.80ev以上，但不限定于此。并且，更优选地，homo能级为-5.60ev以上，更优选地，为-5.35ev以上。另一方面，优选地，homo能级为-4.40ev以下。并且，更有效那地，homo能级为-4.50ev以下，尤其优选地，为-4.60ev以下。若在上述范围以内，则缩小与有机电致发光器件中使用的普通基质材料(host material)的homo能级的差。通过此，更为抑制通过空穴陷阱形成的驱动电压上升等问题。在本说明书中，“homo能级”采用通过实施例中记载的方法计算出的值。[0159]在本发明一实施方式的稠环化合物中，优选地，lumo(lowest unoccuped molecular orbital，最低占有分子轨道)能级为-2.40ev以上，但不限定于此。并且，更优选地，lumo能级为-2.20ev以上，尤其优选地，为-2.10ev以上。而且，进而优选地，lumo能级为-2.00ev以上。另一方面，优选地，lumo能级为-0.80ev以下。并且，更优选地，lumo能级为-1.00ev以下，尤其优选地，为-1.10ev以下。而且，进而优选地，lumo能级为-1.30ev以下。若在上述范围以内，则缩小与有机电致发光器件中使用的普通基质材料的lumo能级的差。通过此，更为抑制通过电子陷阱形成的驱动电压上升等问题。在本说明书中，“lumo能级”采用通过实施例中记载的方法计算出的值。[0160]在本发明一实施方式的稠环化合物中，通过将单列第一激发单线态(s1)能级(以下称“单列s1激发态”)(ev)换算为光波长(nm)来获得。所赋予的荧光波长的波峰不受特别限制。其中，优选地，上述荧光波长的波峰为360nm以上且515nm以下。并且，更优选地，上述荧光波长的波峰为380nm以上且505nm以下，尤其优选地，为400nm以上且500nm以下。并且，进而更为优选地，上述荧光波长的波峰为420nm以上且490nm以下。而且，进而优选地，上述荧光波长的波峰为430nm以上且480nm以下。若在上述范围以内，可以获得良好的发光，尤其可以获得良好的蓝色发光。在本说明书中，“荧光波长的波峰”是指通过实施例中记载的方法计算出的“荧光波长(nm)”。[0161]并且，有关光致发光(photoluminescence，pl)中的荧光发光的波峰波长的波峰波长的优选范围，与通过将上述单列s1激发态能级换算为光波长来获得的荧光波长的波峰的优选范围相同。在本说明书中，“光致发光(photoluminescence，pl)中的荧光波长的波峰”采用通过实施例中记载的方法计算出的值。[0162]将上述homo、lumo、单列s1激发态能级换算为光波长来获得的荧光波长的波峰、振子强度f及重组能可以通过密度泛函理论(den sity functional theory，dft)利用计算软件gaussian 16(gaussian inc.公司)来计算出。各计算方法详细记录在实施例中。[0163]并且，pl中的荧光发光的波峰波长及荧光发光的光谱宽度可以利用日立hitce science公司生产的分光荧光光度计f-7000来测量。并且，测量方法详细记载在实施例中。[0164]本发明一实施方式的稠环化合物的合成不受特别限制，可以基于公知的合成方法来合成。更详细地，可以通过实施例中记载的方法合成，或者以实施例中记载的方法为准来合成。例如，在实施例中记载的方法中，可以通过变更原料或反应条件等、追加或排除一部分顺序或者适当调节公知的合成方法等的方式来合成。[0165]例如，本发明一实施方式的稠环化合物可以通过实施例中记载的方法来合成。[0166]确认有关本发明的一实施方式的稠环化合物的结构的方法不受特别限制。例如，本发明一实施方式的稠环化合物的结构可以通过公知的方法(例如nmr、lc-ms等)确认。[0167]有机电致发光器件用材料[0168]本发明的再一实施方式涉及包含本发明的稠环化合物的有机电致发光器件用材料。优选地，本发明一实施方式的有机电致发光器件用材料(以下简称为“有机el器件用材料”)包含上述稠环化合物及有机el器件中使用的其他材料。[0169]有机el器件中使用的其他材料不受特别限制，可以为公知的材料。例如，有机el器件中使用的其他材料可以使用后述的有机el器件的说明中构成各层的材料。其中，优选地，为后述有机el器件的发光层的说明中的掺杂剂材料或基质材料。并且，更优选地，为后述有机el器件的发光层的说明中列举的热活化延迟荧光材料(tadf材料、tadf性化合物)、磷光材料(磷光性化合物)或基质材料。并且，尤其优选地，为基质材料、热活化延迟荧光材料材料或磷光材料及基质材料。而且，进而优选地，为热活化延迟荧光材料材料，或者磷光材料及基质材料。并且，最优选地，为磷光材料及基质材料。其中，优选地，磷光材料为后述的有机el器件的发光层的说明中记载的磷光络合物。并且，更优选地，磷光材料为后述有机el器件的发光层的说明中记载的铂络合物。[0170]因此，出本发明的稠环化合物以外，本发明的一优选实施方式可以为还包含后述的热活化延迟荧光材料材料或磷光材料的有机el器件用材料。并且，在此情况下，优选地，磷光材料为磷光络合物，更优选地，为后述的铂络合物。有机el器件用材料尤其是发光层用材料除包含本发明的稠环化合物以外，还包含热活化延迟荧光材料材料或磷光材料的情况下，可以显著提高有机el器件的发光效率及器件寿命。其理由如后述有机el器件的发光层的说明中记载的内容。[0171]在本发明的一实施方式中，有机el器件用材料还包含溶剂，也可以为液体材料。溶剂不受特别限制，优选地，为在大气压(101.3kpa，1atm)中沸点为100℃以上且350℃以下的溶剂。更优选地，溶剂在大气压下的沸点为150℃以上且320℃以下，尤其优选地，为180℃以上且300℃以下。若溶剂在大气压下的沸点在上述范围以内，则提高湿式成膜法，尤其是提高喷墨法中的成膜性或工序性。[0172]在大气压下的沸点为100℃以上且350℃以下的溶剂不受特别限制，可以适当地采用公知的溶剂。以下，具体例示在大气压下沸点为100℃以上且350℃以下的溶剂，但本发明不限定于这些具体例。[0173]烃类溶剂可以为辛烷(octane)、壬烷(nonane)、癸烷(decane)、十一烷(undecane)、十二烷(dodecane)等。芳香烃类溶剂可以为甲苯(toluene)、二甲苯(xylene)、乙苯(ethylbenzene)、正丙基苯(n-propyl benzene)、异丙基苯(iso-propyl benzene)、均三甲苯(mesitylene)、正丁基苯(n-butyl benzene)、仲丁基苯(sec-butyl benz ene)、1-戊基苯(1-phenylpentane)、2-戊基苯(2-phenyl pentane)、3-戊基苯(3-phenyl pentane)、环戊基苯(phenyl cyclopentane)、环己基苯(phenyl cyclohexane)、2-乙基联苯(2-ethyl biphenyl)、3-乙基联苯(3-ethyl biphenyl)等。醚类溶剂可以为1,4-二氧六环(1,4-dioxane)、1,2-二乙氧基乙烷(1,2-diethoxyethane)、二乙二醇二甲基醚(diethyleneglycol dimethyl ether)、二乙二醇二乙醚(diethylenegl ycol diethyl ether)、苯甲醚(anisole)、乙氧基苯(ethoxybenzene)、3-甲基苯甲醚(3-methylanisole)、间苯二甲醚(m-dimethoxy benzene)等。酮类溶剂可以为2-己酮(2-hexanone)、3-己酮(3-hexanone)、环己酮(cyclohexanone)、2-庚酮(2-heptanone)、3-庚酮(3-heptano ne)、4-庚酮(4-heptanone)、环庚酮(cycloheptanone)等。酯类溶剂可以为乙酸丁酯(butyl acetate)、丙酸丁酯(butyl propionate)、丁酸庚酯(heptyl butyrate)、碳酸丙烯酯(propylene carbonate)、苯甲酸甲酯(甲基安息香)(methyl benzoate)、苯甲酸乙酯(ethyl be nzoate)、1-苯甲酸丙酯(1-propyl benzoate)、1-苯甲酸丁酯(1-buty l benzoate)等。腈类溶剂可以为苯甲腈(benzonitrile)、3-甲基苯甲腈(3-methyl benzonitrile)等。酰胺类溶剂可以为二甲基甲醯胺(dim ethyl formamide)、二甲基乙酰胺(dimethyl acetamide)、n-甲基吡咯烷酮(methyl pyrrolidone)等。这些溶剂可以单独使用一种，或者组合两种以上来使用。[0174]优选地，本发明一实施例的有机el器件用材料为发光层用材料。[0175]本发明一实施例的有机el器件用材料也可以不是液体组合物。即，有机el器件用材料也可以实质上不含有溶剂。[0176]其中，实质上不含有溶剂的材料是指以组合物的总重量为基准，溶剂的含量小于1重量百分比。在有机el器件用材料不是液体组合物的情况下，以实质上不含有溶剂为佳，可以完全不包含溶剂(以组合物的总重量为基准为0重量百分比)。[0177]上述稠环化合物相对于有机el器件用材料(尤其发光层材料)总重量(在液体组合物的情况下，为除溶剂以外的总重量)的含量与后述的上述稠环化合物的含量相对于有机el器件的发光层总重量的含量相同。[0178]并且，热活化延迟荧光材料(tadf)材料或磷光材料(以磷光材料为佳)相对于有机el器件用材料(尤其发光层材料)总重量(在液体组合物的情况下，为除溶剂以外的总重量)的含量与后述的tadf材料或磷光材料(以磷光材料为佳)相对于有机el器件的发光层总重量的含量相同。[0179]并且，tadf材料或磷光材料(以磷光材料为佳)相对于有机el器件用材料(尤其发光层材料)中100重量份的上述稠环化合物的优选含量(重量份)与后述的tadf材料或磷光材料(以磷光材料为佳)相对于有机el器件的发光层中100重量份上述稠环化合物的优选含量(重量份)相同。[0180]而且，基质材料相对于有机el器件用材料(尤其发光层材料)总重量(在液体组合物的情况下，为除溶剂以外的总重量)的优选含量与后述的基质材料相对于有机el器件的发光层总重量的含量相同。[0181]并且，基质材料相对于有机el器件用材料(尤其发光层材料)中100重量份的上述稠环化合物的优选含量(重量份)与后述的基质材料(host material)相对于有机el器件的发光层中100重量份上述稠环化合物的含量(重量份)相同。[0182]若有机el器件用材料(尤其发光层材料)中的上述稠环化合物、tadf材料或磷光材料及基质材料(host material)的添加量分别在上述范围内，可以获得具有随着发光色纯度提高的发光效率和/或寿命的有机el器件。[0183][有机电致发光器件][0184]本发明的另一实施例涉及具有包含上述稠环化合物的有机层的有机电致发光器件。上述有机电致发光器件的发光光谱的宽度窄，可以实现高色纯度的发光。并且，上述有机电致发光器件可以实现提高的发光效率。[0185][有关图1至图3的说明][0186]以下，参照图1至图3详细说明本发明一实施例的有机电致发光器件10。图1至图3为示出本发明的实施例的有机电致发光器件简图。[0187]图1至图3分别为示出本发明一实施例的有机电致发光器件的简要剖面的图。但本发明的有机电致发光器件的结构不限定于图1至图3所示的形态。[0188]图1为示出本发明一实施例的有机电致发光器件的简要剖面的图。本发明一实施例的有机电致发光器件10依次层叠了基板1、第一电极2、空穴(hole)传输区域3、发光层4、电子传输区域5及第二电极6。[0189]图2为示出本发明再一实施例的有机电致发光器件的简要剖面的图。本发明一实施例的有机电致发光器件10包含基板1、第一电极2、空穴传输区域3、发光层4、电子传输区域5及第二电极6。如图2所示，空穴传输区域3包含依次层叠的空穴注入层31与空穴传输层32。并且，如图2所示，电子传输区域5包含依次层叠的电子传输层52及电子注入层51。[0190]图3为示出本发明还有一实施例的有机电致发光器件的简要剖面的图。本发明一实施例的有机电致发光器件10包含基板1、第一电极2、空穴传输区域3、发光层4、电子传输区域5及第二电极6。如图3所示，空穴传输区域3包含依次层叠的空穴注入层31、空穴传输层32及电子阻挡层33。并且，如图3所示，电子传输区域5包含依次层叠的空穴阻挡层53、电子传输层52及电子注入层51。[0191]本发明的稠环化合物可以被包含在例如被配置在第一电极2与第二电极6之间的任一有机层中。作为有机层，可以例举空穴注入层31、空穴传输层32、发光层4、电子传输层52、电子注入层51等。优选地，本发明的稠环化合物包含在发光层4中。即，在本发明的优选实施例中，有机层为发光层。[0192]本发明的一实施例可以包括例如如下的有机电致发光器件：包含第一电极、第二电极及单个或多个发光层。优选地，第二电极可以配置在第一电极的上部。[0193]在本说明书中，当提及层、膜、区域、板等部分位于其他部分的“上”或“上部”时，不仅是指“直接”位于其他部分的情况，还包括中间具有其他部分的情况。同样，当提及层、膜、区域、板等部分位于其他部分上的“下”或“下部”时，不仅是指“直接”位于其他部分下的情况，还包括中间具有其他部分的情况。[0194]在本说明书中，“配置”不仅是指配置与上部，还包括配置在下部的情况。[0195]有机电致发光器件10可以包含本发明一实施例的稠环化合物。例如，本发明一实施例的稠环化合物可以被包含在配置于第一电极2与第二电极6之间的有机层中。具体地，上述稠环化合物可以被包含在发光层4中。[0196]以下，说明有关本发明的稠环化合物包含在发光层中的形态的内容。并且，发光层中包含的本发明的稠环化合物可以为单独一种或者两种以上的组合。[0197][发光层4][0198]发光层4为通过荧光、磷光等发光的层。[0199]发光层4既可以为由单一物质形成的单层，也可以为由多种互不相同的物质形成的单层。并且，发光层还可以为具有有多种互不相同的物质形成的多个层多层结构。[0200]发光层4既可以单独使用上述稠环化合物，也可以组合两种以上使用。[0201]上述稠环化合物相对于发光层总重量的含量不受特别限制，可以为0.05重量百分比以上。具体地，上述稠环化合物相对于发光层总重量的含量可以为0.1重量百分比以上、0.2重量百分比以上、50重量百分比以下、30重量百分比以下或25重量百分比以下。若在范围以内，可以获得具有提高的色纯度、发光效率和/或寿命的有机电致发光器件。[0202]在一实施例中，发光层4还可以包含基质材料，上述基质材料及上述稠环化合物可以互不相同，发光层4可以由上述基质材料及上述稠环化合物形成。在此情况下，上述基质材料可以不发出光，上述稠环化合物可以发出光。即，上述稠环化合物可以为掺杂剂。[0203]在其他实施例中，发光层4还可以包含基质材料(host)及掺杂剂(dopant))，上述基质材料、上述掺杂剂及上述稠环化合物可以相互不同，发光层4由上述基质材料、上述掺杂剂及上述稠环化合物形成。在此情况下，上述基质材料及上述稠环化合物分别不发光，上述掺杂剂可以发出光。[0204]在上述实施例中，有关基质材料及掺杂剂的说明参照后述内容。[0205]在发光层4中使用的基质材料及掺杂剂可以包含公知的材料。[0206]例如，除上述稠环化合物以外，发光层可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、衍生物、二氢苯并蒽衍生物或三亚苯衍生物等。[0207]例如，上述基质材料可以包含二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(dpepo)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(cbp)、3,3'-双(咔唑-9-基)联苯(mcbp)、1,3'-双(咔唑-9-基)苯(mcp)、2,8-双(二苯基膦)联苯[b,d]呋喃(ppf)、4,4',4”‑三(咔唑-9-基)三苯胺(tcta)及1,3,5-三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯(tpbi)中的至少一种。但不限定于此，发光层可以包含例如三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、4,4'-双(n-咔唑基)-1,1'-联苯(cbp)、聚(n-乙烯基咔唑)(pvk)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、4,4',4”‑三(咔唑-9-基)-三苯胺(tcta)、1,3,5-三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯(tpbi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、联苯乙烯(dsa)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(cdbp)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(dpepo)、六苯基三聚磷腈(cp1)、1,4-双(三苯基硅基)苯(igh2)、六苯基环三硅氧烷(dpsio3)、六苯基环四硅氧烷(dpsio4)或2,8-双(二苯基磷酰基)联苯呋喃(ppf)等。[0208]并且，发光层可以包含具有-5.2ev以下的homo的材料作为基质材料。并且，发光层可以包含具有-1.4ev以下的lumo的材料作为基质材料。可以通过使用homo及lumo低、电子传输性高的基质材料来在有机电致发光器件中，尤其可以在蓝色的有机电致发光器件中提高驱动耐久性。这样的材料不受特别限制，例如可以为“an alternati ve host material for long-lifespan blue organic light-emitting dio des using thermally activated delayed fluorescence”soo-ghang ihn,namheon lee,soon ok jeon,myungsun sim,hosuk kang,yongsi k jung,dal ho huh,young mok son,sae youn lee,masaki nu mata,hiroshi miyazaki,rafaelgomez-bombarelli,jorge aguilera-iparr aguirre,timothy hirzel,alan aspuru-guzik,sunghan kim,and san gyoon lee,advanced science news 2017,4,1600502中记载的由下述化学式表示的化合物a。在与这样的基质材料组合来形成发光层的情况下，引起现有的蓝色发光材料因深的空穴陷阱提高驱动电压等不佳的作用的情况。另一方面，上述稠环化合物因空穴陷阱性弱而可以期待对驱动电压上升的抑制。[0209]化合物a[0210][0211]并且，发光层还可以包含下述化合物作为基质材料。[0212][0213]其中，发光层也可以包含上述化合物h-h1和/或上述化合物h-e1作为基质材料，尤其，可以包含上述化合物h-h1及上述化合物h-e1。[0214]基质材料相对于发光层总重量的含量不受特别限制，可以为5重量百分比以上。具体地，相关含量可以为10重量百分比以上或20重量百分比以上。并且，基质材料相对于发光层总重量的含量可以为99重量百分比以下。并且，上述含量可以为95重量百分比以下或90重量百分比以下。若在上述范围以内，则可以提高色纯度，可以获得提高发光效率效率和/或寿命的有机电致发光器件。[0215]在发光层包含基质材料的情况下，其(基质材料)含量不受特别限制，相对于100重量份的上述稠环化合物，可以为1000重量份以上或200000重量份以下。具体地，相对于100重量份的上述稠环化合物，上述含量可以为2000重量份以上、3000重量份以上、150000重量份以下或100000重量份以下。若在上述范围以内，可以提高色纯度，可以获得发光效率和/或寿命得到提高的有机电致发光器件。[0216]发光层可以包含例如公知掺杂剂材料，但不限定于此。例如，可以包含苯乙烯衍生物(例如1,4-双[2-(3-n-乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4-(二-p-三氨基)-4'-[(二-p)-三氨基)苯乙烯基]芪(dpa vb)、n-(4-((e)-2-(6-((e)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-n-苯基苯胺(n-bdavbi))、苝或其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(tbp))或者芘或其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-芘基苯、1,4-双(n,n-二苯氨)芘)等。[0217]并且，除上述稠环化合物以外，发光层还可以包含公知的热活化延迟荧光材料(tadf化合物)或磷光材料。热活化延迟荧光在单重态能级和三重态能级的能级差(δest)小的化合物中三重态激子与单重态激子之间出现逆系间窜越的现象，热活化延迟荧光材料材料也是显出此种现象的材料。[0218]众所周知地，在有机电致发光器件的发光层中，通过空穴与电子的重新结合以1∶3的比例产生单重态激子与三重态激子。在只包含荧光材料作为发光材料的器件中，只有单重态激子与发光有关，相反，在包含热活化延迟荧光(tadf)材料或磷光材料作为发光材料的器件中，单重态激子与三重态激子偶可以用在发光中。因此，包含tadf材料或磷光材料作为发光材料的器件的发光效率得以显著提高。另一方面，tadf材料或磷光材料上产生的激子通常具有1μs以上的长寿命。激子为具有高能级的不稳定状态，可能因激子存在期间器件寿命减少的延续而使材料劣化。在发光层中，在除上述稠环化合物以外，存在tadf材料或磷光材料的情况下，在tadf材料或磷光材料上高效产生激子，通过福斯特共振能量转移(fret，foerster resonance energy transfer)机制向上述稠环化合物传递能量。结果，可以从上述稠环化合物获得高效的荧光发光，缩短在tadf材料或磷光材料上存在激子的时间。通过此，显著减小材料劣化的可能性，可以显著提高器件的寿命。[0219]tadf材料或磷光材料(尤其是磷光材料)相对于发光层总质量的含量不受特别限制，可以为0.1重量百分比以上。具体地，上述含量可以为0.5重量百分比以上、1重量百分比以上，相关含量可以为3重量百分比以上、5重量百分比以上。并且，tadf材料或磷光材料(优选地，磷光材料)相对于发光层总质量的含量可以为50重量百分比以下。具体地，上述含量可以为40重量百分比以下或30重量百分比以下。并且，在发光层都包含tadf材料及磷光材料的情况下，它们的合计含量可以在上述范围以内。若在上述范围以内，提高发光色纯度，可以获得发光效率和/或寿命得到提高的有机电致发光器件。[0220]在发光层包含tadf材料或磷光材料(优选地，磷光材料)的情况下，其含量不受特别限制，相对于100质量份的上述稠环化合物，可以为100质量份以上。具体地，相对于100质量份的上述稠环化合物，上述含量可以为150质量份以上或200质量份以上。并且，相对于100质量份的上述稠环化合物，tadf材料或磷光材料(优选地，磷光材料)的含量可以为10000质量份以下。具体地，相对于100质量份的上述稠环化合物，上述含量可以为7500质量份以下或5000质量份以下。并且，在发光层都包含tadf材料及磷光材料的情况下，它们的合计含量可以为上述范围以内。若在上述范围以内，则提高发光色纯度，可以获得发光效率和/或寿命得到提高的有机电致发光器件。[0221]tadf材料可以例举如下化合物。[0222][0223][0224][0225]上述tadf材料可以单独使用，或者组合两种以上来使用。[0226]并且，除上述稠环化合物以外，发光层可以包含磷光材料(磷光性化合物)。磷光材料(磷光性化合物)不受特别限制，可以使用公知的显出磷光性的化合物。其中，可以为磷光络合物，尤其可以为铂络合物。[0227]例如，磷光材料(磷光性化合物)可以为如下化合物。[0228][0229][0230][0231][0232]上述磷光材料(磷光性化合物)可以单独使用，或者组合两种以上来使用。[0233]发光层既可以为由单一物质形成的单层，也可以为由多种互不相同的物质形成的单层。并且，发光层还可以为具有由多个互不相同的物质形成的多个层的多层结构。[0234]发光层的厚度不受特别限制，被配置为约1nm至约100nm的厚度，具体地，被配置为约10nm至约30nm。[0235]有机电致发光器件的发光波长不受特别限制。但有机电致发光器件可以发出在360nm以上至515nm以下、380nm以上至505nm以下、400nm以上至500nm以下、420nm以上至490nm以下或430nm以上至480nm以下的波长区域中具有波峰的光。在满足上述范围的情况下，可以获得良好的发光，尤其可以发出良好的蓝色光。[0236]并且，有机电致发光器件的发光光谱的半峰全宽(full width at half maximum，fwhm)可以为约30nm以下、约25nm以下、约20nm以下或约0nm以上。若满足上述范围，则可以获得更高色纯度的发光。[0237]发光层的成膜方法不受特别限制，可以为例如真空蒸镀法、旋转涂层法、lb法(langmuir-blodgett)、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热成像法(laser induced,thermal,imaging)等公知的成膜方法。[0238]以下，详细说明除发光层4以外的各区域及各层。[0239][基板1][0240]有机电致发光器件10可以包含基板1。基板1可以使用通常在有机电致发光器件中使用的基板。例如，基板1可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、获取便利性及防水性优秀的玻璃基板、硅基板、透明塑料基板等，但不限定于此。[0241][第一电极2][0242]在基板1上配置第一电极2。第一电极2具体为阳极(anode)，可以由金属、合金、导电性化合物及它们的组合等中的功函数高的材料形成来易于空穴注入。第一电极2可以为像素电极。第一电极2是反射型电极、半透明型电极或透明型电极。[0243]构成第一电极2的材料不受特别限制。例如，第一电极2可以为透明电极，包括透明性和导电性优秀的氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)、氧化铟锡锌(itzo)等。若第一电极2为半透过型或反射型电极，则也可以包含ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、in、lif/ca、lif/al、mo、ti或它们的化合物和混合物(例如ag与mg的混合物、mg与in的混合物)等。[0244]第一电极2既可以为由单一物质形成的单层，也可以为由多种互不相同的物质形成的单层。并且，发光层还可以为具有由多个互不相同的物质形成的多个层的多层结构。[0245]第一电极2的厚度不受特别限制，可以为约10nm以上至约1000nm以下或约100nm以上至300nm以下。[0246][空穴传输区域3][0247]在第一电极2上配置空穴传输区域3。[0248]空穴传输区域3可以包含空穴注入层31、空穴传输层32、电子阻挡层33及空穴缓冲层(未图示)中的至少一个。[0249]空穴传输区域3既可以为由单一物质形成的单层，也可以为由多种互不相同的物质形成的单层。或者，空穴传输区域3还可以为具有由互不相同的物质形成的多个层的多层结构。[0250]空穴传输区域3可以只包含空穴注入层31，又或者只包含空穴传输层32。或者，空穴传输区域3也可以为由空穴注入材料及空穴传输材料形成的单层。空穴传输区域3可以具有从第一电极2开始依次层叠的空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴缓冲层、空穴注入层/空穴传输层/空穴缓冲层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构。[0251]构成空穴注入层31与其他空穴传输区域3的各层不受特别限制，可以包含公知的空穴注入材料和/或空穴传输材料。[0252]空穴注入材料可以为例如酞菁铜等酞菁化合物、n,n'-二苯基-n,n'-双-[4-苯基-m-三-氨基)-苯基]-二苯基-4,4'-二胺(dntpd)、4,4',4"-三(3-甲苯基苯胺)三苯胺(m-mtdata)、4,4',4"-三(n,n-二苯氨基)三苯胺(tdata)、4,4',4”‑三{n,-(2-萘基)-n-苯氨基}-三苯胺(2-tnata)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pe dot/pss)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、n,n'-二(-1-基)-n,n'-二苯基-联苯胺(npb)、包含三苯胺的聚醚酮(tpapek)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(hat-cn)、f6-tcnnq(1,3,4,5,7,8-六氟四氰基-2,6-萘醌二甲烷)等。[0253]空穴传输材料可以为例如n-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等咔唑类衍生物、氟类衍生物、n,n'-双(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-[1),1-二苯基]-4,4'-二胺(tpd)、4,4',4”‑三(咔唑-9-基)-三苯胺等三苯胺类衍生物、n,n'-二(-1-基)-n,n'-二苯基-联苯胺(npb)、4,4'-环己烯基双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4'-双[n,n'-(3-三)氨基]-3,3'-二甲联苯(hmtpd)、mcp(1,3-双(n-咔唑)苯)、下述化合物h1、下述化合物h2、下述化合物ht01等。[0254][0255]空穴传输区域3除了包含上述物质外，还可以为了提高导电性而包含电荷-生成物质。上述电荷-生成物质可以均匀或不均匀地分散在空穴传输区域3内。[0256]上述电荷-生成物质不受特别限制，可以为例如p-掺杂剂等。p-掺杂剂的例可以为四氰基醌二甲烷(tcnq)及2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(f4-tcnq)等醌衍生物、钨氧化物及钼氧化物等金属氧化物、含氰基化合物等，但不限定于此。[0257]空穴缓冲层(未图示)可以通过补偿发通过光层4中发出的光的波长的共振距离来增加发光效率。空穴缓冲层(未图示)所包含的材料不受特别限制，可以使用公知的空穴缓冲层材料，例如，可以使用包含在空穴传输区域3中的化合物。[0258]电子阻挡层33为起到防止电子从电子传输区域5向空穴传输区域3注入的作用的层。电子阻挡层33包含的材料不受特别限制，可以使用公知的电子阻挡层材料，例如，可以为上述发光层所包含的基质材料等，可以包含作为基质材料的上述化合物h-h1等。[0259]空穴传输区域3的厚度不受特别限制，可以为约1nm以上至约1000nm以下，更具体地，可以为约10nm以上至500nm以下。并且，空穴注入层31的厚度不受特别限制，可以为约3nm以上至约100nm以下。空穴传输层32的厚度不受特别限制，可以为约3nm以上至约100nm以下。电子阻挡层33的厚度不受特别限制，可以为约1nm以上至100nm以下。并且，空穴缓冲层(未图示)的厚度只要是在发挥空穴缓冲层的功能的情况下不妨碍有机电致发光器件的功能的范围就不受特别限制。在空穴传输区域3、空穴注入层31、空穴传输层32或电子阻挡层33的厚度满足上述范围的情况下，可以在一直实质上的驱动电压的上升的同时获得提高的空穴传输特性。[0260]空穴传输区域3或构成其的各层的成膜方法不受特别限制，可以为例如真空蒸镀法、旋转涂层法、lb法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热成像法等公知的成膜方法。[0261][发光层4][0262]发光层4可以被配置在空穴传输区域上。有关发光层4的更为具体的说明参照前述内容。[0263][电子传输区域5][0264]发光层4上可以配置电子传输区域5。电子传输区域5可以包含空穴阻挡层53、电子传输层52及电子注入层51中的至少一个。[0265]电子传输区域5既可以为由单一物质形成的单层，也可以为由多种互不相同的物质形成的单层。或者，电子传输区域5可以为具有由多种互不相同的物质形成的多个层的多层结构。[0266]电子传输区域5可以只包含电子传输层52，又或者只包含电子注入层51。或者，电子传输区域5也可以为由电子注入材料及电子传输材料形成的单层。电子传输区域5可以为从发光层4开始依次层叠的电子传输层/电子注入层、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的及结构。[0267]电子注入层51不受特别限制，可以包含例如公知的电子注入材料。电子注入材料可以包含例如yb、(8-羟基喹啉)锂((8-hydroxy quinolinato)lithium：liq)及氟化锂(lif)等锂化合物、氯化钠(na cl)、氟化铯(csf)、氯化铷(rbcl)、氧化锂(li2o)或氧化钡(bao)等。[0268]或者，电子注入层51还可以一同包含后述的电子传输物质和绝缘性有机金属盐。有机金属盐不受特别限制，可以为例如能隙为4ev以上的物质。有机金属盐可以为例如乙酸金属盐、苯甲酸金属盐、乙酰乙酸金属盐、乙酰乙醚酸金属盐、或硬脂酸金属盐等。[0269]电子传输层52不受特别限制，可以包含例如公知的电子传输材料。电子传输材料可以为例如蒽类化合物、三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-五-3-基]苯、2,4,6-三(3'-吡啶基-3-基)联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(n-苯基苯并咪唑-1-基苯基)-9,10-二萘蒽、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(bphen)、3-(4-二苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、2-(4-二苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(tbu-pbd)、双(2-甲基-8-喹啉-n1,o8)-(1,1'-二苯基-4-羟基)铝(balq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、喹啉锂(liq，lithum quinolate)、下述化合物et1等。[0270][0271]空穴阻挡层53为起到防止从空穴传输区域3向电子传输区域5注入空穴的作用的层。空穴阻挡层53中包含的材料不受特别限制，可以为公知的空穴阻挡材料。空穴阻挡层53可以包含例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉等。并且，空穴阻挡材料可以为例如上述发光层中包含的基质材料，可以包含作为基质材料的上述化合物h-e1。[0272]电子传输区域5的厚度不受特别限制，可以为约0.1nm以上至约210nm以下，更具体地，可以为约100nm以上至约150nm以下。电子传输层52的厚度不受特别限制，可以为约10nm以上至约100nm以下，更具体地，可以为约15nm以上至约50nm以下。空穴阻挡层53的厚度不受特别限制，可以为约10nm以上至约100nm以下，更具体地，可以为约15nm以上至约50nm以下。电子注入层51的厚度不受特别限制，可以为约0.1nm以上至10nm以下，更具体地，可以为约0.3nm以上至9nm。若电子注入层51的厚度在上述范围内，则可以在没有驱动电压的实质上升的情况下获得提高的电子注入特性。并且，若电子传输区域5、电子注入层51、电子传输层52或空穴阻挡层53的厚度在上述范围内，则可以在没有驱动电压的实质上升的情况下获得提高的电子注入特性。[0273]电子传输区域5及构成其的各层的成膜方法不受特别限制，可以为例如真空蒸镀法、旋转涂层法、lb法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热成像法等公知的成膜方法。[0274][第二电极6][0275]在电子传输区域5上配置第二电极6。第二电极6具体为阴极(cathode)，可以由金属、合金、导电性化合物等中的功函数低的材料形成来易于电子注入。第二电极6可以为共用电极。第二电极6可以为反射型电极、半透过型电极或透过型电极。第二电极6可以具有单层或包含两个以上层的多层结构。[0276]构成第二电极6的材料不受特别限制，例如，在第二电极6为透明电极的情况下，第二电极6可以包含透明金属氧化物，可以包含例如ito、izo、zno、itzo等。若第二电极6为半透过型或反射型电极，则可以包含ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、in、lif/ca、lif/、mo、ti或它们的化合物和混合物(例如ag与mg的混合物、mg与in的混合物)等。[0277]第二电极6既可以为由单一物质形成的单层，也可以为多种互不相同的物质形成的单层。或者，第二电极6可以为具有由多种互不相同的物质形成的多个层的多层结构。[0278]第二电极6的厚度不受特别限制，可以为约10nm以上至约1000nm以下。[0279]第二电极6还可以与辅助电极(未图示)连接。若第二电极6与辅助电极连接，则可以进一步减少第二电极6的电阻。[0280]在第二电极6上还可以配置覆盖层(未图示)。覆盖层(未图示)不受特别限制，可以包含例如2,2'-二甲基-n,n'-二-1-萘基-n,n'-二苯基[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(α-npd)、n,n'-二(-1-基)-n,n'-二苯基-联苯胺、n,n'-双(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-[1),1-二苯基]-4,4'-二胺、4,4',4"-三(3-甲苯基苯胺)三苯胺、三(8-羟基喹啉)铝、酞菁铜(cup c)、n4,n4,n4',n4'-三(苯基-4-基)联苯基-4,4'-二胺(tpd15)、4,4',4”‑三(咔唑-9-基)-三苯胺(tcta)、n,n'-双(萘-1-基)等。[0281]并且，本发明一实施例的有机电致发光器件10的层叠结构不限定于前述的例示。本发明一实施例的有机电致发光器件10也可以形成为其他公知的层叠结构。例如，有机电致发光器件10也可以省略空穴注入层31、空穴传输层32、电子传输层52及电子注入层51中的一种以上的层，还可以追加保函其它层。并且，有机电致发光器件10的各层形成为单层，也可以形成为多层。[0282]本发明一实施例的有机电致发光器件10各层的制备方法不受特别限制，可以通过例如真空蒸镀法、溶液涂敷法、激光印刷法、lb(langmuir-blodgett)法、激光热成像法((laser induced thermal imag ing，liti))等多种方法制备。[0283]上述溶液涂敷法可以包括旋转涂层(spin coat)法、浇注(castin g)法、微凹版涂层(microgravure coat)法、凹版涂层(gravure coat)法、棒式涂层(bar coat)法、辊涂层(roll coat)法、钢丝棒涂层(wire bar coat)法、浸渍涂层(dip coat)法、喷涂(spry coat)法、筛网(screen)印刷法、苯胺印刷(flexographic)法、胶板(offset)印刷法、喷墨(ink jet)印刷法等。[0284]上述真空蒸镀法的条件根据使用的化合、目的层的结构及热特性等的不同而不同，例如，可以在蒸镀温度为约100至约500℃，真空度可以为约10-8托(torr)至约10-3托，蒸镀速度可以为约0.0110nm/sec至约10nm/sec的范围内选择。[0285]在一实施例中，第一电极2可以为阳极，第二电极6可以为阴极。[0286]例如，第一电极2为阳极，第二电极6为阴极，并包含介于第一电极2与第二电极6之间的有机层，该有机层包含发光层4，上述有机层还可以包含介于第一电极2与发光层4之间的空穴传输区域3以及介于发光层4与上述第二电极6之间的电子传输区域5，空穴传输区域3可以包含选自空穴注入层31、空穴传输层32、空穴缓冲层及电子阻挡层中的至少一种，上述电子传输区域可以包含选自空穴阻挡层、电子传输层52及电子注入层51中的至少一种。[0287]在其他实施例中，第一电极2可以为阴极，第二电极6可以为阳极。[0288]构成上述各层及各电极的材料可以单独使用一种或组合两种以上来使用。[0289]在图1至图3的有机电致发光器件10中，虽然上述稠环化合物或上述有机电致发光器件用材料以包含在发光层4中为优选，但也可以包含在发光层4以外的有机层中。并且，上述稠环化合物或上述有机电致发光器件用材料可以包含在发光层4及发光层4以外的有机层中。[0290]在图1至图3的有机电致发光器件10中，通过向第一电极2和第二电极6施加电压，从第一电极2注入的空穴(hole)通过空穴传输区域3向发光层4移动，从第二电极6注入的电子经过电子传输区域5向发光层4移动。电子与空穴在发光层4中重新结合来产生激子，随着激子从激发态降为基态而发出光。[0291]并且，以下的方案也包括在本发明的范围中。[0292]1.由化学式1表示的稠环化合物。[0293]2.有化学式2表示的稠环化合物。[0294]3.由化学式1-1至化学式1-53中的任一化学式表示的稠环化合物。[0295]4.由化学式3表示的稠环化合物。[0296]5.由化学式4表示的稠环化合物。[0297]6.由化学式2-1至化学式2-172中的任一化学式表示的稠环化合物。[0298]7.包含上述1.至6.中任一项记载的稠环化合物的有机电致发光器件用材料。[0299]8.包含上述1.至6.中任一项记载的稠环化合物的有机电致发光器件。[0300]9.上述有机层中还包含热活化延迟荧光材料或磷光材料的上述8.中记载的有机电致发光器件。[0301]10.上述磷光材料为铂络合物的上述9.中记载的有机电致发光器件。[0302]11.上述有机层为发光层的上述8.至10.中任一项记载的有机电致发光器件。[0303]以上，参照图1至图3说明了上述有机电致发光器件10，但本发明不限定于此。并且，将使用下述实施例及比较例更为详细地说明本发明，但本发明的技术范围不限定于下述实施例。[0304][合成例][0305]化合物1-19的合成例[0306]以如下方式合成化合物1-19。[0307][0308](1)中间体1的合成[0309]向300ml的茄形烧瓶中放入2,4-二溴-1,5-二氟-3-硝基苯(10.0g，31.6mmol)、4-叔丁基酚(10.0g，66.6mmol)、碳酸钾(18.4g，133mmol)后，在n-甲基-2-吡咯酮(nmp)(130ml)中溶解。在100℃的温度下加热搅拌6小时后，冷却至室温。将反应溶液加入水(200ml)中后，过滤提取析出的固体。通过实施硅胶柱色谱来获得中间体1。[0310](2)中间体2的合成[0311]将中间体1(15.0g，17.3mmol)放入300ml的茄形烧瓶中后，在乙醇(35ml)、四氢呋喃(thf)(17ml)、水(8ml)中溶解。放入还原铁(4.83g，86.6mmol)、氯化铵(4.63g，86.6mmol)后，在100℃的温度下加热搅拌5小时后，冷却至室温。通过蒸馏从反应溶液中去除溶剂后，加入水和乙酸乙酯，分离水层后，使用乙酸乙酯萃取水层。使用无水硫酸镁干燥有机层后，蒸馏去除溶剂来获得中间体2。[0312](3)中间体3的合成[0313]向100ml的茄形烧瓶中放入中间体2(1.00g，1.83mmol)、1,1'-氧基双[2-碘苯](0.81g，1.92mmol)、铜(0.232g，3.65mmol)、碳酸钾(0.56g，4.02mmol)后在邻二氯苯(10ml)中溶解。在190℃的温度下加热搅拌20小时后，冷却至室温。过滤不溶物后，蒸馏去除溶剂。通过硅胶柱色谱纯化来获得中间体3。[0314](4)化合物1-19的合成[0315]将中间体3(0.80g，1.12mmol)放入100ml的茄形烧瓶中，在叔丁基苯(50ml)中溶解。冷却至-30℃后，滴下n-丁基锂(2.6m己烷溶液，0.94ml，2.47mmol)后，在室温下搅拌1小时。将反应溶液冷却至-30℃后，加入溴化硼(0.61g，2.47mmol)后在室温下搅拌1小时。加入二异丙基乙胺(0.97ml，5.61mmol)后，加热对流12小时。冷却至室温，过滤提取析出的固体后，通过硅胶柱色谱纯化来获得0.03g的化合物1-19。[0316]上述获得的化合物1-19的结构可以通过例如公知的方法(例如nmr、lc-ms等)确认。作为具体例，通过lc-ms测定鉴定上述获得的化合物1-19的结构的结果如下：ms(apci):572([m+h]+)。[0317]化合物2-143的合成例[0318]通过如下方式合成化合物2-143。[0319][0320](1)中间体4的合成[0321]除将4-叔丁基苯酚变更为4-苯基-3-二苯并呋喃酚以外，以与中间体1的合成法相同的方法获得中间体4。[0322](2)中间体5的合成[0323]除将中间体1变更为中间体4以外，以与中间体2的合成法相同的方法获得中间体5。[0324](3)中间体6的合成[0325]除将中间体2变更为中间体5以外，以与中间体3的合成法相同的方法获得中间体6。[0326](4)化合物2-143的合成[0327]除将中间体3变更为中间体6以外，以与化合物1-19的合成法相同的方法获得0.10g的化合物2-143。[0328]此外的有关本发明的稠环化合物[0329]并且，由于除上述化合物伊娃的有关本发明的稠环化合物具有与上述示出的各化合物相同或相似的骨架结构，因此，在上述示出的各合成方法中，可以通过适当变更使用的原料或反应条件，或者通过适当地组合上述合成方法与公知的合成方法等的方式来合成。[0330][稠环化合物的模拟评估][0331]“high-performance dibenzoheteraborin-based thermally activat ed delayed fluorescence emitters:molecular architectonics for con currently achieving narrowband emission and efficient triplet-single t spin conversion”in seob park,kyohei matsuo,naoya aizawa,and takuma yasuda,advanced functional materials 2018,28,1802 031”中示出，荧光发光光谱宽度(荧光发光光谱波峰的半峰全宽)与表现为第一激发单重态(s1)的稳定结构中的基态(s0)的能级[e(s0@s1)]与基态(s0)的稳定结构中的基态(s0)的能级[e(s0@s0)]的差的重组能[e(s0@s1)-e(s0@s0)]有着密切关联。[0332][确认重组能与荧光发光的光谱宽度的关系][0333]首先，查明如下所述的重组能[e(s0@s1)-e(s0@s0)]与荧光发光光谱宽度的关系。[0334]通过密度泛函理论(density functional theory，dft)的计算[0335]对于下述公知的稠环化合物r1至r3，通过密度泛函理论进行如下计算。[0336][0337]计算第一激发单线态(s1)的稳定结构中的基态(s0)能级[e(s0@s1)]以及基态(s0)的稳定结构中的基态(s0)的能级[e(s0@s0)]后，从它们的差异中计算出重组能[e(s0＠s1)]-[e(s0@s0)](ev)。[0338]并且，计算出第一激发单线态(s1)的稳定结构中的第一激发单线态(s1)的能级[e(s1@s1)]后，从该值与基态(s0)的稳定结构中的基态(s0)的能级[e(s0@s0)]计算出单列第一激发单线态(s1)能级[e(s1@s1)]-[e(s0@s0)](ev)。[0339]然后，通过将单列第一激发单线态(s1)能级(ev)换算为光波长(nm)来计算出荧光波长(nm)。[0340]并且，计算出第一激发单线态(s1)的稳定结构中的振子强度f。[0341]此外，计算出homo(最高占有分子轨道)能级与lumo(最低占有分子轨道)能级。[0342]其中，通过密度泛函理论的计算使用计算软件gaussian 16(gaus sian inc.公司)通过下述(i)、下述(ii)及下述(iii)的计算方法计算。[0343](i)s0计算方法：通过包括泛函数b3lyp、基函数6-31g(d，p)、甲苯溶剂效果(pcm)在内的密度泛函理论的结构最佳化计算。[0344](ii)s1计算方法：通过包括泛函数b3lyp、基函数6-31g(d，p)、甲苯溶剂效果在内的时间依赖(time-dependent)密度泛函理论的结构最佳化计算。[0345](iii)s0计算方法：通过包括泛函数b3lyp、基函数6-31g(d，p)、甲苯溶剂效果(pcm)在内的密度泛函理论的输入结构中的计算。[0346]更具体地，各项目的计算使用如下计算方法进行。[0347]·基态(s0)的稳定结构中的基态(s0)的能级[e(s0@)s0)]：上述(i)的计算方法。[0348]·第一激发单线态(s1)的稳定结构中的第一激发单线态(s1)的能级[e(s1@s1)]：上述(ii)的计算方法。[0349]·第一激发单线态(s1)的稳定结构中的基态(s0)能级[e(s0@s1)]：上述(ii)及上述(iii)的计算方法。[0350]·重组能[e(s0@s1)]-[e(s0@s0)]：上述(i)、上述(ii)及上述(iii)的计算方法。[0351]·单列第一激发单线态(s1)能级[e(s1＠s1)]-[e(s0＠s0)]：上述(i)及上述(ii)的计算方法。[0352]·荧光波长(nm)：上述(i)及上述(ii)的计算方法；[0353]·第一激发单线态(s1)的稳定结构中的振子强度f：上述(ii)的计算方法。[0354]·homo及lumo：上述(i)的计算方法。[0355]图4为以定性的方式说明各能级的关系的说明图。[0356]结果如下述表1所示。[0357]荧光发光的光谱宽度的测定[0358]通过日立hitce science公司生产的分光荧光光度计f-7000在室温下以320nm的激发波长分别对稠环化合物r1至r3的1×10-5m(＝mo l/dm3，mol/l)的甲苯溶液进行测量来评价电致发光中的荧光发光波峰波长(nm)及荧光发光光谱宽度(荧光发光光谱波峰的半峰全宽值)。[0359]结果如下述表1所示。[0360]表1[0361][0362][0363]通过上述表1的结果确认到，通过密度泛函理论的计算计算出荧光波长(nm)的色彩与实测的波峰波长在某种程度上显出相近的值。由此确认到通过密度泛函理论的计算推测的颜色与实测的颜色为同系的颜色。[0364]其中，稠环化合物r1至r3中实测的电致发光中的荧光发光的通过半峰全宽-密度泛函理论计算的重组能(ev)曲线图如图6所示。通过图6的结果确认到，通过密度泛函理论的计算计算出的重组能(ev)与荧光发光半峰全宽有关系，重组能(ev)越小，荧光发光的半峰全宽越小，即，荧光发光的光谱宽度变窄[0365][计算本发明的化合物及比较化合物r1的振子强度(f)、重组能及荧光波长][0366]对于本发明的化合物1-6、化合物1-11、化合物1-12、化合物1-18及化合物1-19及比较化合物r1，以与上述“确认重组能与荧光发光的光谱宽度的关系”中记载的方法相同的方法计算homo(ev)、lu mo(ev)、单列第一激发单线态(s1)能级(ev)、荧光波长(nm)、振子强度f及重组能(ev)。结果如下述表2所示。[0367]表2[0368][0369][0370]对于本发明的化合物2-117、化合物2-143、化合物2-161、化合物2-169、化合物2-120、化合物2-22及比较化合物r1，以与上述“确认重组能与荧光发光的光谱宽度的关系”中记载的方法相同的方法计算homo(ev)、lumo(ev)、荧光波长(nm)、振子强度f及重组能(ev)。结果如下述表3所示。[0371]表3[0372][0373][0374]如上述表2、表3所示，本发明的化合物的重组能为0.100ev以下，比作为热活化延迟荧光材料的比较化合物r1的值小。因此，参照图5，可以推测本发明的化合物的半峰全宽比公知的比较化合物r1小。因此，认为本发明的化合物显出较比较化合物r1显著高的色纯度。[0375]确认到本发明的化合物具有充分大的振子强度f，荧光发光效率优秀。[0376]确认到本发明的化合物的荧光波长为430nm以上且480nm以下，具有适当的蓝色荧光波长。[0377]通过上述结果可知本发明的化合物具有小的重组能、大的振子强度f。因此，确认到本发明的化合物可以因发光光谱宽度窄而实现高色纯度，可以提高有机el器件的发光效率，可期待作为蓝色发光材料。[0378][评估稠环化合物][0379]测量荧光发光的光谱宽度(半峰全宽)[0380]通过日立hitce science公司生产的分光荧光光度计f-7000在室温下以320nm的激发波长对有关本发明的化合物1-19的1×10-5m(＝mol/dm3，mol/l)的甲苯溶液进行测量来评估光致发光中的荧光发光的波峰波长(nm)及荧光发光的光谱宽度(荧光发光光谱的波峰的半峰全宽)。[0381]并且，在本评估中，荧光发光的波峰波长不受特别限制，优选地，在蓝色发光区域内，进而优选地，为440nm以上且470nm以下。[0382]在本评估中，荧光发光的光谱宽度半峰全宽越小越好，判断为高色纯度。[0383]结果如下述表4所示。并且，在下述表4中，同时示出以与上述方法相同的方法测量的稠环化合物r1～稠环化合物r3的结果。[0384]表4[0385][0386]如表4所示，可知本发明的化合物1-19的半峰全宽比现有的作为热活化延迟荧光材料的比较化合物r1、r2及r3小，色纯度更为优秀。[0387][制备有机电致发光器件(有机el器件)][0388]器件制备例1[0389]将形成电极图案完毕的ito玻璃基板裁为50mm×50mm×0.7mm的尺寸，以丙酮、异丙醇、纯水的顺序各超声波清洗15分钟后，紫外线(uv)臭氧清洁30分钟。使用真空蒸镀装置在玻璃基板上的ito电极(阳极)上蒸镀以下的层。[0390]首先，在ito电极上蒸镀f6-tcnnq(参照下述化学式)来形成膜厚度为10nm的空穴注入层。接着，在空穴注入层上蒸镀化合物ht1(参照下述化学式)来制备摸厚度为140nm的空穴传输层。接着，在空穴传输层上蒸镀化合物h-h1(参照下述化学式)来制备膜厚度为5nm的厚度的电子阻挡层。通过这种方式形成空穴传输区域。[0391]在上述内容中形成的空穴传输区域上共蒸镀化合物h-h1、化合物h-e1(参照下述化学式)及上述内容中获得的化合物1-19来制备膜厚度为40nm的发光层。其中，在发光层的制膜过程中，发光层中化合物h-h1与化合物h-e1的质量比为化合物h-h1∶化合物h-e1＝60∶40。并且，在发光层的制膜过程中，相对于化合物h-h1、化合物h-e1及化合物1-19的总质量(即，发光层的总质量)，发光层中化合物1-19的浓度为1.5质量百分比。化合物h-h1及化合物h-e1为基质材料。[0392]在上述获得的发光层上真空蒸镀化合物h-e1来制备膜厚度为5nm的空穴阻挡层。接着，在空穴阻挡层上以5∶5(单位：质量份)的质量比共蒸镀化合物et1(参照下述化学式)及喹啉锂(liq，lithumquinolate)来形成膜厚度为30nm的电子传输层。接着，在电子传输层上蒸镀喹啉锂来形成膜厚度为1nm的电子注入层。通过这种方式形成电子传输区域。[0393]在上述形成的电子注入层上蒸镀膜厚度为100nm的al(阴极)来制备有机el器件。[0394]然后，在水分浓度1ppm以下、氧气浓度1ppm以下的氮气气氛的手套箱中，利用附着有干燥剂的玻璃制密封管与紫外线固化型树脂(moresco公司生产，产品名：wb90us)密封上述工序中制备的有机el器件。通过这种方式完成有机el器件1。[0395][0396]比较器件制备例1[0397]在发光层的制膜过程中，将发光层中的化合物1-19变更为比较化合物r1。此外，以与器件制备例1相同的方法制备并密封比较有机el器件，从而完成比较有机el器件1。[0398]器件制备例2[0399]除将发光层的制膜过程变更为如下方式以外，以与器件制备例1相同的方法制备并密封有机el器件，从而完成有机el器件2。[0400]器件制备例2的发光层的制膜[0401]在空穴传输区域上共蒸镀化合物h-h1、化合物h-e1、磷光络合物pt1(下述化学式1)及上述获得的化合物1-19来制备膜厚度为40nm的发光层。其中，在发光层的制膜过程中，发光层中化合物h-h1、化合物h-e1及磷光络合物pt1的质量比为60∶40∶13。并且，在发光层的制膜过程中，相对于化合物h-h1、化合物h-e1、磷光络合物pt1及化合物1-19的总质量(即，发光层的总质量)，发光层中的化合物1-19的浓度为0.4质量百分比。化合物h-h1及化合物h-e1为基质材料。[0402][0403]比较器件制备例2[0404]除在发光层的制膜过程中将发光层中的化合物1-19变更为比较化合物r1以外，以与器件制备例2相同的方法制备并密封有机el器件，从而完成比较有机el器件2。[0405][评估有机el器件][0406](1)亮度、外部量子效率及器件寿命[0407]根据下述方法，在亮度1000cd/m2下评估发光的波峰波长、发光的光谱宽度、外部量子效率及器件寿命。[0408]利用直流恒电压电源(casella公司，数字源表(source meter)2400型)，对于有机el器件，通过变化施加电压来使其发光，使用亮度测量装置(topcon公司生产，sr-3)测量此时的亮度、发光光谱及发光量。[0409]其中，通过发光光谱、亮度及测量时的电流值计算外部量子效率。将在亮度1000cd/m2中的外部量子效率定义为eqe[％]。并且，下述表5中的eqe为以比较有机el器件1的eqe为1时的相对值，同样，下述表6的eqe为以比较有机el器件2的eqe为1时的相对值。[0410]并且，器件寿命(耐久性)通过如下定义测量，即，以初始亮度为1000cd/m2的电流值连续驱动后，将发光亮度经过时间后到达初始亮度的95％时的时间定义为lt95[hr]。并且，下述表5中的lt95为以比较有机el器件1的lt95为1时的相对值，同样，下述表6中的lt95为以比较有机el器件2的lt95为1时的相对值。[0411]表5.有机el器件的评估结果[0412]ꢀꢀ化合物eqelt95有机el器件1化合物1-191.33.7比较有机el器件1比较化合物r111[0413]表6.发光层中含有磷光络合物pt1的有机el器件的评估结果[0414] 化合物eqelt95有机el器件2化合物1-1911.8比较有机el器件2比较化合物r111[0415]如上述表5所示，有机el器件的评估结果，相对于使用比较化合物r1的比较有机el器件1，使用作为本发明的化合物的化合物1-19的有机el器件1的发光效率优秀，器件寿命也优秀。[0416]上述表6所示的发光层中含有磷光络合物pt1的有机el器件的评估结果，相对于使用比较化合物r1的比较有机el器件2，使用作为本发明的化合物的化合物1-19的有机el器件2的器件寿命更为优秀。[0417](2)发光的波峰波长及发光的光谱宽度(半峰全宽)[0418]通过发光光谱的测量结果判读发光的波峰波长及发光的光谱宽度。将示出发光光谱的最大值的波长定义为发光波峰波长，将最小值的半值(half)相对应的波长宽度定义为半峰全宽。[0419]在本评估中，确认到有机el器件1及有机el器件2发光的波峰波长在蓝色发光区域的455nm以上且475nm以下的范围内。并且，确认到有机el器件1及有机el器件2发光的光谱宽度(半峰全宽)充分小，色纯度优秀。[0420]上述内容示出本发明的稠环化合物作为发光材料具有优秀的色纯度。并且，本发明的稠环化合物有望对有机el器件的长寿命化及高效率化做出贡献。并且，确认到相对于比较化合物r1，作为优选实施方式之一的与磷光络合物pt1组合的有机el器件显出优势。即，在采用它们的组合的情况下，显出本发明的显著有效性。









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